Andrés se introdujo en el mundo de la música cuando aprendió a tocar el bandoneón contando con sólo 8 años y, nueve años más tarde, ya tocaba los teclados en un grupo de candombe-rock llamado “Raíces”, con el cual debutó discográficamente.
Durante su juventud y habiendo tenido ya experiencia como teclista, cursó durante poco tiempo su carrera en Derecho para finalmente dedicarse de lleno a la música.
Probó suerte con la "Chorizo Colorado Blues Band" que formo con su amigo Augusto "Gringui" Herrera siguiendo después con una agrupación que seguía la linea de The Platters, inclinado un poco por el rock, para así definirse de nuevo junto a Gringui en lo que sería su proyecto "Elmer's Band" al que se sumaba Eduardo Cano (Posterior Bajista de Los Twist).
Fue llamado por Héctor Zeta Bosio a pertenecer a una banda local llamada The Morgan que se transformo posteriormente en "Proyecto Erekto" cuando se sumo a ellos Gustavo Cerati y que finalmente se transformaría tiempo después en lo que conocemos como Soda Stereo, ya sin la presencia de Calamaro, en pleno inicio de la decada de los ochentas.
Al poco tiempo Miguel Ángel Peralta, conocido como Miguel Abuelo, lo seleccionó e invitó a formar parte de su banda, en caracter de tecladista. Asi nacería una nueva versión de los legendarios Abuelos de la Nada.
Mientras militaba en la banda de Miguel Abuelo, Andrés pertenecio a Las Ligas (Banda soporte de Charly García) como también a la "Ray Milland Band", agrupación formada por él junto a Daniel Melingo y Pipo Cipolatti cuando fue grabado el primer disco de Los Twist, "La Dicha en Movimiento" en el que participaría Andrés como teclista invitado.
Luego del reconocimiento y el éxito alcanzado con la banda, luego de haber creado una serie de hits adhesivos e inolvidables, como “Sin gamulán”, “Mil horas”, “Así es el calor” y “Costumbres argentinas”, Andrés se trasformó en artista solitario en la música.
Así es como en 1984, se produjo la salida de su primer trabajo solista, llamado “Hotel Calamaro”, el cual fue producido por Charly García y aceptado por un público selecto, pero alcanzando un satisfactorio resultado.
Posteriormente en 1985 grabó el que sería el último disco con Los Abuelos, un material en vivo que supuso el fin de su carrera junto a esta banda.
Su segundo álbum se denominó “Vida Cruel”, el cual sintetizaba los sonidos que revoloteaban en la época: new wave, toques de dark, cierto pop claustrofóbico. El disco tuvo una repercusion moderada, pero menor que el exito que habia conocido cuando era parte de Abuelos de la Nada.
Inició entonces su trabajo como productor de bandas como Los Fabulosos Cadillacs y Enanitos Verdes y además, durante esta época, participo como bajista de Luis Alberto Spinetta, y regalo algunas de sus canciones a artistas de la talla de Nito Mestre, Monica Posse y Maria Rosa Yorio, que las grabarían en sus discos.
Conduciendo su propio programa de radio ("Bienvenidos al hotel"), conoció a Ariel Rot y conformó con él una sociedad musical para grabar dos discos solistas y salir a las carreteras de Argentina.
Junto con grandes músicos y en colaboración estrecha con algunas personalidades salieron a la venta, en 1988 y 1989 respectivamente, los discos "Por Mirarte" y "Nadie Sale Vivo de Aquí" con los que Andrés demostró su independencia y madurez musical. A pesar de esto, el exito tan esperado aun no alcanzaba el arduo trabajo de Andres.
Al año siguiente, Andrés viajó con destino hacia España con el objetivo de cambiar de aire, y al llegar, inmediatamente se reunió con Ariel Rot y Julián Infante, para largar con ensayos y formar un nuevo grupo denominado Los Rodríguez.
La banda editó tres álbumes en estudio ("Buena suerte", "Sin documentos" y "Palabras más, palabras menos") y uno en directo ("Disco pirata").
Buena suerte"(1991) tuvo mucho éxito en Buenos Aires. Este álbum contenía el tema "Mi enfermedad", este tema es considerado un clásico del rock que a su vez dio la apertura radial a Los Rodríguez en muchos países de sudamérica.
Luego de "Buena suerte", llegó el segundo CD,"Disco pirata donde se encontraban presentaciones en vivo, colaboraciones con Fito Páez e incluso un cover de Sui Generis de la canción "Mr. Jones".
El tercer disco llamado "Sin documentos salió a la venta en 1993 y junto a él vendrían dos de las canciones más importantes de la banda: "Dulce Condena" y "Sin documentos", una canción que se la podría considerar el éxito más grande que compuso Andrés. La combinación de la melodía, la letra y la rítmica la hacen sencillamente espectacular.
El cuarto disco, "Palabras más, palabras menos" (1995), fue el mayor éxito de la banda. Los llevó en varias giras por España y Latinoamérica y los colocó en la cima del rock en español, siempre buscando una nueva estética e incorporando sonidos distintos al rock como el flamenco y la rumba. Dentro de este disco se encontraba la canción "Mucho Mejor", una de las más populares de la banda.
Ademas de sus proyectos en su banda,editó dos volúmenes que llamó "Grabaciones encontradas", que incluían, tal como refleja su título, grabaciones encontradas en baúles, muebles de la casa de sus padres y temas en los cuales el músico es acompañado por personajes como Luca Prodan, vocalista de Sumo. Entre ellas destacó "Buena suerte y hasta luego".
Luego de "Palabras más, palabras menos", la banda Los Rodríguez. decidió separarse, lanzando un ultimo disco compilado, llamado "Hasta Luego". En 2002 un nuevo recopilatorio saldría a la venta, titulado " Para no olvidar", en el que se encuentran algunos inéditos temas de la banda.
En el año 1997, por fin lanzó un nuevo disco solista al cual llamó “Alta suciedad”, de donde se desprendieron temas como "Flaca", "Media Verónica", "Crímenes Perfectos", ó "Loco".
Justo después de este disco Calamaro lanzaría "Las Otras Caras de Alta Suciedad" (Inéditos + Rarezas + canciones) donde se encontraban los lados B de la época de producción de Alta Suciedad. Durante el año 1997 Andrés igualmente participaría en el EP de su antigua banda Raíces titulado "Ey Bo Road" en la canción Candombe de las esquinas.
Con su veloz ritmo de composición, en un lapso de seis meses, entre fines de 1998 y mediados de 1999, más de 100 canciones estaban listas para ser editadas, pero por problemas de espacio sólo se editaron 37 de ellas. Fue así como nació "Honestidad brutal", hasta ese momento el disco más largo de la historia del rock argentino y, para algunos críticos, el mejor trabajo de Calamaro. El disco incluye grandes temas de diferentes estilos musicales, y es sin duda alguna el mayor ejemplo de versatilidad musical y lírica de este artista.
El año 2000, después de hacer una selección de 300 temas, de 500 que graba, el artista viajó a España con sus músicos y grabó las 103 canciones que fueron presentadas en "El salmón", un álbum histórico para la industria musical por contener cinco CDs.
Siempre de la mano del amor a la música, paralelamente, Calamaro ha integrado infinidad de grupos como invitado, así lo ha hecho en “La Ray Milliand Band”, “Los Zodíaco” y “Comida China”.
El músico pasó cuatro años sin editar material alguno. El vacío comercial se llenó con participaciones esporádicas, que incluyeron hits como "Para siempre" junto a Los Ratones Paranoicos, "Nada fue un error" con Coti, o Moneda corriente con Estelares.
A partir de su trabajo en "El salmón", Calamaro se manifestó a favor de la libre circulación de canciones por la red. Para apoyar con la acción esta filosofía comenzó a brindar a sus fanáticos con páginas en Internet el material que él producía en estudio doméstico. Estas canciones aparecieron primero en Deepcamboya, un sitio bautizado con el nombre del estudio en donde el artista pasa horas escribiendo canciones.
En el 2004, fue lanzado “El Cantante”, increíble disco que contenía versiones casi acústicas de canciones clásicas del repertorio latinoamericano y tres canciones propias.
En el año 2005, Andrés Calamaro regresó al escenario el día 11 de febrero, al presentarse secundado por la Bersuit Vergarabat, en el festival “Siempre Rock” en la provincia de Córdoba.
Y acto seguido, tras la emoción de sus seguidores al volverlo a ver en acción, obligó a Calamaro a volver a realizar recitales, que se presentarian el Buenos Aires.
Fue entonces en el mes de abril, en el estadio Luna Park, en donde lo acompañaron músicos tales como Juanjo Domínguez, Juanse, líder de Los Ratones Paranoicos, con el que rindió homenaje al fallecido Norberto Napolitano, Pappo, Andrés Ciro Martínez líder de Los Piojos, y por último, su hermano Javier Calamaro.
Con lo que respecta a su vida amorosa, se sabe poco, pero actualmente convive con la actriz Julieta Cardinali.
En 2006, salió a la venta el disco “Tinta roja”, el cual estuvo compuesto por diez tangos, y contó con la colaboración del guitarrista español El Niño Josele.
Ese mismo año, salió a la venta "El Palacio de las Flores", grabado codo con codo con Litto Nebbia y su grupo La luz, y en donde se recogían algunas canciones de Calamaro ya conocidas por internet, regrabadas para la ocasión, así como temas nuevos y algunos compuestos con Litto Nebbia, así como una versión de "Contigo Aprendí" de Armando Manzanero.
Durante Julio de 2007, realizó una minigira por España con Fito Cabrales (cantante de Fito & Fitipaldis) con el titulo de "Dos son multitud", y presentandose como un repaso de los éxitos de ambos artistas.
Paralelamente a la mini-gira, se confirmó la salida al mercado de su disco "La lengua popular" el 11 de Septiembre de 2007, que incluia temas como "Cinco minutos mas (minibar)" y "Carnaval de Brasil".
Su gira del álbum "La Lengua Popular" empiezó en Santiago de Chile y posteriormente continuó en las ciudades de Córdoba y Buenos Aires, en esta última congregando a 60,000 espectadores en dos presentaciones en el Club Ciudad de Buenos Aires.
En el año 2008 el salmón se reunió con su vieja banda Raíces, 30 años después de su primer producción, para lanzar un nuevo disco con versiones de aquel clásico "B.O.V Dombe" como algunos temas nuevos.
El 22 de Marzo realizaría el mejor recital de su vida, dicho por el mismo Andres Calamaro, en la ciudad de Rosario, donde se pudieron escuchar sus mejores temas desde sus comienzos hasta la actualidad.
De la mano de este disco y todos los suyos, Calamaro ha triunfado en la entrega de los Premios Gardel, obteniendo el “Gardel de Oro” y tres distinciones por su disco “El regreso”.